Everly Dalton é um desastre amoroso ambulante, não consegue nem passar do primeiro encontro. Mas no trabalho, ela é maravilhosa. É a assistente do bilionário Shepherd Calloway que conseguiu permanecer mais tempo no cargo. Seus colegas se perguntam como ela lida com o lobo mau e nunca é mordida. Shepherd Calloway não está interessado em ser o amante rico de ninguém. Cansado de mulheres que querem apenas seu dinheiro, agora ele está determinado a se concentrar nos negócios. Até que sua ex-namorada interesseira o atinge onde mais dói, colocando-o em uma posição complicada. Sua solução maluca é fazer Everly se passar pela namorada com quem está morando. E acontece que Everly precisa de um grande e estranho favor de seu chefe e isso pode garantir que seja a proposta perfeita para ambos. E, à medida que Everly conhece o verdadeiro Shepherd, vai descobrindo que há muito mais sobre esse homem do que a enorme conta bancária. O que era para ser de mentira começa a parecer bem verdadeiro.