O presente trabalho não tem a intenção de esgotar o tema, mas se mostra relevante diante do acelerado grau de evolução da tecnologia, refletindo o distanciamento entre os conceitos solidificados no ordenamento jurídico e suas implicações na tributação de novas tecnologias. O fenômeno conhecido como tributação de bens digitais vem causando alvoroço na comunidade jurídica em razão dos modelos de negócios e da distinção entre mercadoria e serviço, representando um grande desafio consistente na manutenção da segurança jurídica conforme estabelecido pela Constituição Federal. Neste aspecto, esse trabalho analisa a competência tributária outorgada pelo Texto Maior e as inconsistências que culminaram na guerra fiscal entre Estados e Municípios, além de verificar os aspectos da Regra Matriz de Incidência Tributária e a interpretação dos conceitos de mercadoria e de serviço para averiguar se a evolução é capaz de abarcar diferentes espécies de serviços e categorias diversas de mercadorias. A análise dos princípios constitucionais, como os da legalidade, tipicidade e especialmente o da segurança jurídica, guiará todo o trabalho, servindo como norte ao exame das decisões das cortes superiores a respeito do tema em debate.