Em uma pacata cidade, os inseparáveis amigos Sam e Will estudam na Escola Montgomery, um colégio comandado por freiras e repleto de restrições. Quando dois novos alunos chegam, Sam e Will aceitam o desafio de criarem novas amizades e viverem mais intensamente. Ao longo do tempo, a cidade passa a ser assolada por um grande mistério: o desaparecimento de duas estudantes do Montgomery. Entre descobertas de novos sentimentos, vínculos e possibilidades, o novo quarteto de amigos decide embarcar na aventura que é a vida e nas consequências que vierem juntas a ela.