O Romance conta a história de Leonardo, menino carioca muito travesso, criado por seu padrinho, que trabalhava como barbeiro.
O “Compadre Barbeiro” –como é tratado na obra-, tinha o sonho de ver seu afilhado, apesar da total falta de vocação do garoto, como padre, o que não acontece. Ao crescer, Leonardinho se torna o típico ‘malandro’: esperto, vagabundo e mulherengo.

Quando se apaixona por Luizinha, uma garota “feia, pálida e desajeitada”, usa de toda a sua malandragem para se aproximar dela.
A trama mostra-se complexa, cheia de reviravoltas, prisões e malandragens, mas e Leonardo ? Consegue casar-se com Luizinha e tudo acaba com um final feliz?