"Apostando com o monstro" narra a história de um monstro que adorava ganhar apostas. A chegada de um menino muito esperto à aldeia muda tudo, perturbando o sossego do monstro. Este livro explora a comparação de quantidades entre diferentes conjuntos e a relação de grandeza entre números. Ao longo da narrativa, o leitor analisa várias situações em que dois conjuntos são comparados para determinar qual possui a maior quantidade de elementos.