Emily e Verena são melhores amigas – e bissexuais – que vivem frustradas por nunca terem um bom Dia dos Namorados. Em uma noite, após novos encontros desastrosos, decidem fazer uma aposta: cansadas de esperar por um dia agradável, combinam de fazer o possível para que o Dia dos Namorados seja péssimo e assim, quem tiver a pior experiência, ganha. E assim, anualmente, Emily e Verena fazem apostas e vivem dias diferentes, desde assistirem juntas à Fórmula 1, até passarem o dia na delegacia. Seus "prêmios" variam de usar o carro de uma delas por um ano, até alguém pagar pelo almoço sempre que elas saírem juntas. Acontece que, conforme os anos passam, elas vão deixando um sentimento antigo aflorar. Entre péssimos Dias dos Namorados, será que finalmente assumirão seus sentimentos?