A vida de Tru Newman parecia perfeita: todos os confortos do Upper East Side nova-iorquino, um marido bonito e carinhoso, filhas gêmeas inteligentes e uma melhor amiga desde os tempos de escola. Porém, de repente, seu marido é demitido, a família corre o risco de perder o apartamento e nem mesmo suas superstições habituais conseguem salvá-la de enfrentar a dura – e possivelmente pobre – realidade. Agora, Tru precisa pensar em novas formas de ganhar dinheiro. Ela traça então um plano ousado e... ilegal: abrir uma agência de "acompanhantes" de 40 anos para homens de 30. Mas será que o plano irá funcionar? Ou Tru terá um prejuízo maior do que poderia imaginar?