Ele é um romântico incorrigível e também profissional, pois escreve uma coluna sobre casamentos para um importante jornal, cobrindo festas espetaculares de costa a costa do país. Mas há uma linha tênue entre ser um repórter bem-sucedido com uma matéria para escrever e ser um cara sozinho num sábado à noite, no casamento de um desconhecido.
Tudo muda na primeira noite do ano, quando Gavin conhece Melinda, uma jornalista de viagens com um espírito aventureiro. Mas Melinda vai embora e parece ter desaparecido sem deixar rastros. Gavin inicia então uma jornada por Nova York em busca dessa intrigante mulher. E aprende que há algo pior do que perdê-la: ter que escrever um artigo sobre o casamento dela.