Anos 80. Enquanto o mundo se encolhe com o medo da Aids e as tensões da Guerra Fria, Ari Mitchell tem outras preocupações além do vírus que pululam nos bocais dos telefones públicos do Brooklin. Como ser ofuscada por Summer, a amiga rica e bonita, que estuda numa prestigiosa escola particular em Manhattan. Ou a paixonite pelo cunhado bombeiro. Ou os sonhos de sua mãe castradora. Mas uma herança está prestes a mudar a vida de Ari. Com a morte de um tio, a sensível aluna nota A ganha um visto de entrada, mesmo a contragosto, para o mundo dos privilegiados. Nova aluna da Hollister Prep, ela precisa se adaptar a uma sofisticada realidade. E a outras amizades. Logo, o jeito calma e discreto de Ari atrai a atenção de Leah, uma jovem em luto pelo namorado. Summer não está acostumada ao segundo lugar. Ainda mais quando a amiga aparentemente sem graça atrai a atenção de Blake, um estudante de direito de excelente família. E elas se afastam. Ao mesmo tempo, a irmã de Ari, Evelyn, decepção para os pais depois de abandonar o ensino médio grávida, sofre de depressão pós-parto numa época em que o termo ainda não existia. E desconta em Ari. Dividida entre o antigo e o novo, o primeiro amor e as expectativas da família, ela precisa encontrar seu próprio caminho. Um caminho que vai levá-la a uma viagem de autoconhecimento, dor e redenção. Uma prova de que a força para alcançar seus sonhos está dentro de cada um.