O modelo atual do contencioso fiscal brasileiro contribui para a formação de um volumoso passivo tributário, de baixa recuperabilidade. Buscando ampliar a arrecadação fiscal, programas de parcelamentos especiais são lançados repetidamente pelos Governos Federais. Contudo, essa concessão reiterada pode gerar desequilíbrios indesejados para os contribuintes e estimular comportamentos econômicos distorcidos. Esta pesquisa assume relevância por fomentar o debate em torno da relação do tax gap com o reiterado número de parcelamentos especiais lançados no Brasil. Para alcançar esse objetivo, o trabalho realiza uma revisão de literatura, reunindo pesquisas de base empírica que identificaram uma relação de causalidade entre a prática reiterada de parcelamentos e o comportamento dos contribuintes: Faber e Silva (2016), "Parcelamentos tributários: análise de comportamento e impacto"; Rullo (2018), "Análise financeira das percepções de risco"; Mattos (2017), "Maximização da utilidade esperada, planejamento tributário e governança corporativa"; e Rezende, Dalmácio e Rathke (2019), "Impacto dos incentivos fiscais sobre os retornos e as políticas de investimento e financiamento das empresas". Com base nessa literatura, conclui-se ser necessário revisitar a prática reiterada de lançamento de parcelamentos especiais, visto que esta contribui para a indução de comportamentos econômicos distorcidos e para o aumento do tax gap brasileiro.